1973年，与保罗·纽曼共同主演犯罪喜剧电影《骗中骗》，在片中饰演诈骗集团头子鲁萨的小弟胡克，他凭借该片提名第46届奥斯卡金像奖最佳男主角，获得第18届意大利大卫奖最佳外国男演员；同年，与芭芭拉·史翠珊搭档主演爱情电影《往日情怀》。

1974年，与米娅·法罗、布鲁斯·邓恩联袂主演爱情电影《了不起的盖茨比》，在片中饰演住在长岛略有些神秘的有钱人杰伊·盖茨比。

1975年，与费·唐纳薇、克里夫·罗伯逊联袂主演动作惊悚电影《秃鹰七十二小时》。

1976年，与达斯汀·霍夫曼合作主演惊悚电影《总统班底》，在片中饰演比较单纯，守规矩的华盛顿邮报记者鲍勃·伍德沃德。

1977年，参演由理查德·阿滕伯勒执导的战争电影《遥远的桥》。

1980年，由其主演的剧情电影《黑狱风云》上映。

1982年，执导由唐纳德·萨瑟兰、玛丽·泰勒·摩尔、蒂莫西·赫顿联袂主演的剧情电影《普通人》，该片根据朱迪斯·格斯特同名小说改编，提名第5届日本电影学院奖最佳外语片，他凭借该片获得第38届美国电影电视金球奖电影类-最佳导演奖、第53届奥斯卡金像奖最佳导演。

1984年，与格伦·克洛斯共同主演运动电影《天生好手》，在片中30多岁才成为职业选手的棒球员。

1985年，与梅丽尔·斯特里普搭档主演的冒险传记电影《走出非洲》上映，他在片中饰演英俊潇洒，个性放荡不羁的邓尼斯，凭借该片提名第30届意大利大卫奖最佳外国男演员。

1986年，由其主演的爱情电影《法网神鹰》上映。

1990年，与莉娜·奥琳、艾伦·阿金联袂主演爱情电影《哈瓦那》。1992年，执导由布拉德·皮特主演的剧情电影《大河恋》，该片改编自诺曼·麦考连的自传体小说，讲述一心以严肃的父亲为榜样的诺曼以及狂放不羁的保罗这对兄弟数十年的成长经历和不同的命运，他凭借该片提名第50届美国电影电视金球奖电影类-最佳导演奖；9月11日，与西德尼·波蒂埃合作主演的犯罪喜剧电影《通天神偷》上映。

1993年4月7日，与黛咪·摩尔、伍迪·哈里森联合主演的爱情电影《桃色交易》，在片中饰演年老而英俊的约翰·盖奇。

1994年，获得第51届美国电影电视金球奖塞西尔·B·戴米尔奖。

1995年，执导由拉尔夫·费因斯、约翰·特托罗合作主演的传记电影《机智问答》，该片根据美国20世纪50年代最大的电视丑闻案改编，提名第67届奥斯卡金像奖最佳影片，他凭借该片提名第52届美国电影电视金球奖电影类-最佳导演、第67届奥斯卡金像奖最佳导演。

1996年3月，与米歇尔·菲佛搭档主演的爱情电影《因为你爱过我》上映。

1998年，自导自演爱情西部电影《马语者》，在片中饰演为马治病的高手汤姆.布克，他凭借该片提名第56届美国电影电视金球奖电影类-最佳导演。

2000年，执导由威尔·史密斯、马特·达蒙共同主演的爱情喜剧电影《重返荣耀》，该片入围第5届上海国际电影节主竞赛单元。

2001年，与布拉德·皮特合作主演谍战电影《间谍游戏》，在片中饰演前美国中央情报局特工内森·穆尔；10月，与詹姆斯·甘多菲尼、马克·鲁弗洛联合主演的动作电影《对垒风暴》上映，他在片中饰演合格的领导者埃尔文将军。

2002年，获得第74届奥斯卡金像奖荣誉奖。

2004年，与海伦·米伦、威廉·达福共同主演悬疑惊悚电影《赎金危情》。

2005年，与詹妮弗·洛佩兹、摩根·弗里曼联袂主演剧情电影《未竟一生》，在片中饰演平静的生活在怀俄明牧场的老牛仔艾纳·吉尔克森；同年，获得第40届卡罗维发利国际电影节杰出艺术贡献。

2007年，与梅丽尔·斯特里普、汤姆·克鲁斯联合主演战争电影《狮入羊口》，在片中饰演理想主义者斯蒂芬·马利。

2010年10月，罗伯特·雷德福在法国巴黎爱丽舍宫被法国总统萨科奇授予骑士勋章。

2012年，自导自演惊悚电影《无处可逃》，在片中饰演表面是一位人权律师，但实际身份却是极左翼组织“地下气象员”的成员吉姆·格兰特，他凭借该片获得第69届威尼斯国际电影节维托里奥.维内托电影节奖、第69届威尼斯国际电影节开放奖。2013年，主演灾难电影《一切尽失》，他凭借该片提名第29届美国电影独立精神奖最佳男主角、第71届美国电影电视金球奖电影类-剧情类最佳男主角。

2014年，由其出演的科幻动作电影《美国队长2：冬日战士》上映，他在片中饰演神盾局高官。

2015年，与尼克·奥弗曼、艾玛·汤普森联袂主演冒险喜剧电影《林中漫步》，在片中饰演在英格兰旅居20年的旅行作家比尔·布莱森；10月，与凯特·布兰切特搭档主演的传记电影《真相》上映，他在片中饰演《60分钟》节目主持人丹·拉瑟是。

2016年，与奥克斯·费格雷、布莱丝·达拉斯·霍华德联合主演奇幻冒险电影《彼得的龙》，在片中饰演保护着森林的木雕工米查姆。

2017年7月18日，罗伯特·雷德福获得第74届威尼斯国际电影节终身成就奖；同年，与杰森·席格尔合作主演爱情电影《爱有来世》；9月，与简·方达合作主演的爱情电影《夜晚的灵魂》上映；此外，还获得了第74届威尼斯国际电影节终身成就荣誉-金狮奖。

2018年，与卡西·阿弗莱克合作主演剧情电影《老人和枪》，在片中饰演个性低调谦逊，待人彬彬有礼的劫匪弗罗斯特·塔克，他凭借该片提名第76届美国电影电视金球奖电影类-音乐/喜剧电影最佳男主角。

2019年，由其参演的喜剧电影《复仇者联盟4：终局之战》上映；同年，获得第22届美国在线影评人协会奖终身成就奖；此外，还获得了第44届法国电影凯撒奖荣誉奖。

2020年，由其参演的喜剧电影《快艇狂想曲》上映。

1958年，罗伯特·雷德福回到美国，与17岁的罗拉结婚。

1981年，罗伯特·雷德福设立圣丹斯电影学院，成为向年轻电影人、独立电影工作者提供援助的重要地方。

罗伯特·雷德福是英俊潇洒、温文尔雅、风度翩翩的美男子，他以其亮丽迷人的形象和高超的表演缔造的影片《虎豹小霸王》《骗中骗》使众多的影迷为之迷醉倾倒。作为一名演员、导演、制片人以及圣丹斯电影节的创办者，罗伯特·雷德福给所有富有独立和进取精神的影人带来了灵感（《电影文学》评）。

在电影《虎豹小霸王》中，罗伯特·雷德福扮演圣丹斯小子一角被认为是独一无二的。在电影《天生好手》中，再次展现他的演技和棒球才能。在他执导的电影《普通人》中，充分证明了他不只是一个英俊的男演员，他的导演才能受到肯定。作为一名演员，他演出的电影多是以追求票房为主的商业片，从来没有得到过表演方面的任何大奖。不过作为一个充满魅力的男演员，他的地位是持久不坠的（搜狐娱乐评）。